JEAN PIERRE GAILLARD débute sa carrière en 1965 comme pigiste boursier à Europe 1. Après trois ans d'apprentissage au magazine économique La Vie française, il est contacté pour remplacer un collègue sur une station concurrente. Il prend alors un pseudonyme : Jean-Pierre (son deuxième prénom) Gaillard (le nom de sa mère).

Peu à peu, sa notoriété le porte à participer à dix-huit émissions de radio et huit chroniques télévisées. À partir de ses interventions, les auteurs des Guignols de l'info créent sa marionnette et en font la caricature d'une économie boursière qui serait aveugle aux effets sociaux de la politique de licenciement des entreprises.

Le 30 juin 2004, JEAN PIERRE GAILLARD prend sa retraite sur fond d'éloges, notamment par une émission sur France Info où il décrit son bureau entouré d'écrans d'ordinateur et ses méthodes de travail.
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Sa retraite n'a pas été longue. Jean-Pierre Gaillard a repris ses chroniques sur LCI (La Chaîne Info) et France Info.

JEAN PIERRE GAILLARD est aujourd'hui présent et conseille notamment sur le Fonds Commun de Placement « FCP MonPEA ». Ce dernier est un fonds actions européennes recherchant à surperformer l'indice CAC 40 sur le long terme par la sélection des valeurs les mieux positionnées pour générer du rendement.

JEAN PIERRE GAILLARD est, depuis 2006, Président d'une association d'épargnants qui compte plus de 200 000 membres. Cette association est un think tank spécialisé sur les questions d'épargne et de retraite. Elle publie une lettre mensuelle, des études, un sondage annuel et organise de nombreuses réunions avec le concours de plusieurs experts.